Don Juan de Austria, nacido en Ratisbona en 1547 de los amores del emperador Carlos V con Barbara Blomberg, no será presentado oficialmente en la corte española hasta 1559, cuando se le dota de Casa y una generosa asignación económica. Desde entonces será el compañero del príncipe heredero don Carlos (1545-1568) junto al príncipe de Parma, Alejandro Farnesio (1545-1592), todos de edad similar.
Desde inicios de 1565 Felipe II solicita el retrato de don Juan para la galería de retratos familiares del palacio de El Pardo a Sánchez Coello. Se presenta al hermanastro del rey de mayor edad, con una incipiente barba.
La armadura que luce don Juan estaría pavonada, acabado muy frecuente en las guarniciones de la época. Aparte de su belleza en contraste con el dorado, contribuía a proteger el acero. El arnés y las escarcelas se enriquecen con fajas verticales doradas con rosetas inscritas en círculos, posiblemente grabadas. Los hombros llevan una protección adicional de dos rodeletas, características de la infantería, como el fragmento de malla metálica que protege su bragueta. De su cuello pende el collar del toisón corto «de ceremonia» con eslabones metálicos alternando con pedernales ardientes esmaltados de rojo y blanco. Su hermanastro le entrega esta dignidad con poca ceremonia el 14 de julio de 1566 en El Bosque de Segovia, donde estaba la familia real pasando el verano. En el retrato se remarca su condición de general del ejército español por la banda carmesí entretejida con oro que cruza su pecho y por el bastón de mando que empuña con decisión con su derecha. Su habilidad en el campo militar se refleja en la energía con que sujeta la empuñadura de su espada con la mano izquierda.
